ونشأ ماكتوميناي في صفوف أكاديمية يونايتد منذ عام 2012، وتدرج في الفئات العمرية إلى أن خاض مباراته الأولى مع الفريق الأول في العام 2017 ضد أرسنال، وخاض الأسكتلندي 75 مباراة مع الفريق الأول، سجل خلالها ستة أهداف.
وقال ماكتوميناي في تصريحات للموقع الرسمي للنادي بعد تجديد عقده :"بينما أتفهم أن هناك العديد من الأشياء الأخرى التي يجب أن نفكر بها في الوقت الراهن، أنا سعيد للغاية بتوقيع العقد الجديد وأنني سألعب دورا في مستقبل هذا الفريق". وأضاف: "أتمنى أن يظهر حماسي لهذا الفريق في كل مرة أذهب فيها إلى الملعب، سأواصل تقديم كل ما لدي للنادي كلما ارتديت هذا القميص".