انطلق موسم الرياض في 11 أكتوبر 2019 وكان من المفترض ان تختتم فعالياته في 24 يناير 2020م، غير أن الإقبال الكبير من الزوار على الفعاليات والذي تجاوز عددهم الـ 7 مليون زائر ادى الى تمديده حتى نهاية مارس.
الموسم الأول 2019
منطقة "ملاعب الرياض" كانت بداية انطلاق فعاليات موسم الرياض وشهدت ذات المنطقة ختام فعاليات الموسم بحفل "ليلى أرض الخيال"، الذي أقيم باستاد الملك فهد الدولي، وسط حضور جماهيري كبير، تفاعل مع فقرات الحفل.
من بين فعاليات الموسم مهرجان MDL Beast أضخم مهرجان للموسيقى في الشرق الأوسط ، الذي جمع أكثر من 100 فنان DJ عالمي بمشاركة موسيقيين محليين وعرب.
توزعت فعاليات الموسم على 12 منطقة من بينها ونتر وندرلاند، والمربع، والسفاري، وصحارى الرياض.
عدد فعاليات موسم الرياض 2019 أكثر من 100 فعالية يومية، تنوعت بين العروض الحماسية، والحياة البرية، والمطاعم والمقاهي، والماركات العالمية، بالإضافة لعروض السيارات، والمزادات والألعاب، والحفلات الشرقية والأجنبية، والتراث والفن.
توقف الموسم عامين بسبب جائحة فيروس كورونا.
موسم الرياض الثاني 2021
افتتح موسم الرياض في نسخته الثانية في 20 اكتوبر 2021 واختتم آخر فعالياته في 31 مارس 2022م، تحت شعار "تخيّل أكثر"، وبلغ عدد زوارها 15 مليون زائر عاشوا تجربة ترفيهية ممتعة ، تميز كل منها بجملة من عناصر الإبهار وأدوات الترفيه التي تجاوزت مخيلة الزوار.
انطلقت الفعاليات بمسيرة استعراضية هي الأولى من نوعها على المستوى الترفيهي إقليميًا، إذ تضم أكثر من 1500 مؤدٍ بأزياء تنكرية، و2760 طائرة درون، إضافة إلى عروض مخصصة لرقصة السامري، بحضور عدد من الشخصيات الشهيرة، من أبرزهم المصارع أندرتيكر.
تقاسمت 14 منطقة مجهزة بأحدث المعايير العالمية في الخدمات اللوجستية وأدوات الرفاهية، فعاليات الموسم، منها: منطقتا "بوليفارد رياض سيتي" و"فيا رياض"، المجهزتان بطريقة مستدامة لخدمة أهالي وزوار مدينة الرياض خلال الموسم وبعده. إلى جانب مناطق تتميز بالفعاليات المتنوعة والمطاعم والمقاهي الفاخرة، والمتاجر العالمية المتميزة، والألعاب الإلكترونية، وأدوات الاستجمام والاسترخاء، وهي: "كومبات فيلد"، "ونتروندرلاند"، "واجهة الرياض"، "المربّع"، "رياض سفاري"، "العاذرية"، "أوايسس الرياض"، و"ذا جروفز"، "نبض الرياض"، "قرية زمان"، "شجرة السلام"، و"خلوها".
شهدت الرياض في موسمها الثاني أكثر من 7500 فعالية موزعة على 14 منطقة للترفيه في الرياض، ضمت 70 حفلة غنائية عربية، و6 حفلات عالمية، و10 معارض عالمية، و350 عرضًا مسرحيًا، و18 مسرحية عربية، و6 مسرحيات عالمية، بالإضافة إلى حدث عالمي للمصارعة الحرة، ومباراتي كرة قدم عالمية.
موسم الرياض 2022
دشنت النسخة الثالثة من موسم الرياض 2022، الموسم الأكبر في منطقة الشرق الأوسط والعالم العربي، تحت شعار "فوق الخيال" في 21 اكتوبر 2022 واستمر حتى 22 مارس 2023م.
انطلقت الفعاليات في منطقة «رياض فايبز»، بكرنفال دولي شهد أول عرض في الشرق الأوسط لأكثر من 3200 طائرة درون، في أكبر عرض بطائرات درونز شهده العالم حتى 2022، ودخل الحفل موسوعة جينيس للأرقام القياسية كأكثر حفل تُطلق فيه الألعاب النارية من طائرات بدون طيار.
استضافت الفعاليات 15 منطقة ترفيهية لكل منها طابع ترفيهي مميز، من بين هذه المناطق: "بوليفارد وورلد"، التي تضم أكبر بحيرة صناعية في العالم، "بوليفارد رياض سيتي" و"ونتر وندر لاند" و"المربع 8" و"رياض سكاي"، بجانب مناطق مجانية مثل حديقة السويدي، وقرية زمان، وسوق الزل.
سجلت منطقة "بوليفارد وورلد"، رقماً قياسياً جديداً بموسوعة "جينيس" العالمية، باحتوائها على أكبر بحيرة في العالم، فيما حصل "مرواس"، على لقب أكبر استوديو إنتاج موسيقي في العالم.
شهد الموسم تشغيل أول "تلفريك" قطار جوي، في العاصمة الرياض.
شهدت الفعاليات 108 تجارب تفاعلية وأكثر من 150 عرضا فنيا متنوعًا، و8 عروض عالمية، و65 يوماً من الألعاب النارية.
موسم الرياض 2023م
تنطلق في 28 اكتوبر 2023م تحت شعار "Big Time"، على مساحة تتجاوز 7 مليون متر مربع
يشهد الموسم إقامة نزالات ملاكمة عالمية، وبطولات كرة قدم، ومسرحيات وحفلات غنائية، إضافة إلى استضافة العديد من المعارض والمهرجانات تقام بالتزامن مع افتتاح موسم الرياض، موقعة ملاكمة مثيرة بين البريطانيين تايسون فيوري، بطل العالم للوزن الثقيل وفرانسيس أنجانو، البطل السابق في بطولة القتال النهائي (UFC) للوزن الثقيل، في أغنى المواجهات في التاريخ لمعرفة من هو (أشرس رجل على وجه الأرض) .
الجديد في النسخة الرابعة لموسم الرياض، موقع موسم الرياض الإلكتروني، ومنصة تذاكر معتمدة بمميزات عديدة".
تقام الفعاليات في "بوليفارد هول"، وهو مبنى متعدد الاستخدامات ، بمساحة تزيد على 200 ألف متر مربع ، وبسعة تصل إلى أكثر من 40 ألف شخص.
يستضيف الموسم ولأول مرة في الشرق الأوسط، قلعة ديزني للاحتفال بالذكرى المئوية لتأسيسها، وستقدم عروض مستوحاة من أشهر أفلام ديزني المتحركة.